Olá Vinihon,
Estava com o mesmo problema (só que o meu era um Nano) e encontrei a solução neste endereço:
http://ihave.com.br/ipod-nano/Eles dizem para vc resetar o iPod apertando "menu" e "select" (a bolinha do meio) ao mesmo tempo por 6s.
Eu fiz isso e quando eu conectei novamente, ele já estava funcionando!! E todas as músicas continuavam lá!
Espero que funcione!
Bjs